KALIMANTAN BARAT — Henson memerankan Roselyn, ibu dari Wesley (Everett Osborne), pemain sepak bola yang akan menikahi Jasmine (Armani Greer), putri pasangan Angela (Tasha Smith) dan Marcus (Michael Jai White). Pernikahan ini menjadi titik temu bagi para sahabat lama yang kembali berkumpul.
Cerita dibuka dengan persiapan pernikahan Jasmine dan Wesley. Angela dan Marcus mengundang sahabat-sahabat lama mereka: Shelley (Jill Scott) dan Troy (Lamman Rucker), serta Diane (Sharon Leal) dan Terry (Tyler Perry).
Konflik muncul ketika Mike (Richard T. Jones), mantan suami Shelley yang dikenal bermasalah, tiba-tiba hadir dengan pacar baru yang lebih muda. Pacar tersebut ternyata mantan kekasih Marcus Jr. (Da'Vinchi), putra Angela dan Marcus.
Generasi muda dalam film ini digambarkan sebagai cerminan orang tua mereka. Marcus Jr. mewarisi sifat playboy ayahnya, sementara T.J. (Jaden Michael), putra Diane dan Terry, digambarkan lebih pendiam. Namun, film ini lebih fokus pada reaksi para karakter lama terhadap ulah anak-anak mereka.
Variety menilai film ini memiliki masalah tonal yang muncul dari pendekatan multi-generasi. Karakter lama digambarkan terbuka dan konfrontatif dalam menghadapi masalah, sementara generasi muda tampil datar dan kurang menarik.
Marcus Jr. menjadi satu-satunya karakter muda yang diberi konflik berarti, meski porsinya terbatas pada usaha mendekati mantan kekasihnya. Angela kemudian memarahinya di depan semua orang.
Ada pula adegan di mana Marcus berhasil mengalahkan Wesley yang bertubuh kekar dalam angkat beban. Kritikus menilai ini sebagai wish-fulfillment yang terasa janggal.
Tasha Smith mendominasi sebagai Angela yang tegas dan blak-blakan. Richard T. Jones tampil cukup menghibur sebagai Mike yang menyedihkan. Sementara itu, Taraji P. Henson dinilai seperti berakting di film yang berbeda.
Henson memerankan Roselyn sebagai sosok yang kesulitan menerima cinta sejati karena terbebani kewajiban. Kritikus menilai penampilannya mendekati sesuatu yang jujur, tapi tetap terasa tidak nyaman dengan tone film secara keseluruhan.
Netflix terlihat jelas mendanai produksi ini, terutama saat para karakter pergi ke Lake Como untuk pesta pernikahan. Para wanita tampil dengan busana chic dan perhiasan mewah, sementara resepsi pernikahan digambarkan sangat mewah.
Menjelang akhir film, para karakter lama berkumpul dalam formasi setengah lingkaran untuk menjelaskan segalanya kepada generasi muda yang juga duduk dalam formasi serupa. Setiap orang bergiliran menyampaikan pelajaran hidup atau pernyataan cinta.
Adegan dansa pernikahan yang diselingi bloopers menutup film dengan nuansa lega, seolah tugas telah selesai. "Why Did I Get Married Again?" kini tayang di Netflix.